Avevo il tuo stesso problema, che ho risolto indossando una gonna blu tinta unita, molto semplice, una camicietta floreale e ballerine sportive (giusto per darti un'idea).
Per quanto riguarda ciò che hai postato, più che i pantaloni, è la camicia che mi pare troppo invernale.
Curiosando un po' nel tuo armadio ho trovato un paio di cose che potrebbero andare meglio (a parer mio naturalmente e sappiate che non mi considero un genio degli abbinamenti):
http://pupe.ameba.jp/item/VhhyDmr4dVqO/5ebkHEIBQ9VB/http://pupe.ameba.jp/item/dd_a6NJVkGHq/5ebkHEIBQ9VB/La prima starebbe molto bene anche coi pantaloni gessati, mentre per la seconda sarebbe meglio qualcosa tinta unita.
http://pupe.ameba.jp/item/85oBv4l3XvWn/5ebkHEIBQ9VB/Anche questa gonna non starebbe male abbinata sempre alla prima camicietta.
Comunque nulla ti vieta di indossare dei jeans con una camicietta, a patto che non siano di quei modelli strappati e stinti che fanno effetto barbone.
Per le scarpe ti consiglio vivamente le ballerine, in quanto camminerai parecchio per portare tutti i curricula e le maryjane, per quanto belle, hai detto tu stessa che ti fanno male ai piedi.
Spero di esserti stata di aiuto e in bocca al lupo per la tua ricerca.^^